Boekelo, gelegen in de regio Twente, begon als een agrarische nederzetting in het centrum van een reeks gehuchten. De ontwikkeling van de regio werd significant beïnvloed door de opkomst van de textielindustrie vanaf de 18e eeuw. Hoewel Boekelo formeel tot de omliggende gemeente Lonneker behoorde, groeide het uit tot een belangrijk onderdeel van de steeds meer industriële stad Enschede, samen met dorpen als Glanerbrug, Lonneker, Twekkelo en Usselo.

Ontwikkeling van Boekelo
Het dorp Boekelo ontstond langs de spoorlijn Winterswijk-Hengelo, geopend in 1884, en de zijtak naar Enschede, voltooid in 1885. In de directe nabijheid, waar drie beken samenkwamen, stichtte de firma Van Heek & Co. in 1888 een stoomblekerij. Deze fabriek werd in 1895 de N.V. Boekelose Stoomblekerij. In 1918 werd ook de eerste zoutfabriek van de Koninklijke Nederlandse Zoutindustrie opgericht, die echter in 1935 verhuisde naar het Twentekanaal bij Hengelo.
De stoomblekerij gebruikte chloorbleek volgens het Malterkiersysteem, wat een intensief bleekproces mogelijk maakte. Vanaf 1955 stapte men over op continu-bleken. Daarnaast werden katoenen stoffen bedrukt en veredeld, wat de belangrijkste activiteit is van de huidige fabriek, omgevormd tot Texoprint.
De fabriek onderging diverse uitbreidingen en aanpassingen. Na de bouw in 1888 werd de fabriek in 1890 voorzien van een droogkamer en in 1893 vergroot met een nieuw ketelhuis. In 1896 werd aan de straatzijde het nog bestaande magazijn van vier verdiepingen in neorenaissance-vormen toegevoegd. In 1897 kwam nabij het spoor een pakhuis van zeven bouwlagen met een hoektoren tot stand. Al deze gebouwen werden ontworpen door G. Beltman. In 1904 werd het hoofdgebouw verbouwd naar ontwerp van R. van der Woerd.

Historische gebouwen en landschappen
Fabrikantenbuitenplaatsen
In de omgeving van Boekelo bevinden zich diverse historische fabrikantenbuitenplaatsen:
- Het Stroot (Strootsweg 401), gelegen ten noorden van Boekelo in de buurtschap Twekkelo, ontstond omstreeks 1840 als fabrikantenbuitenplaats en kwam in 1865 in handen van G.J. van Heek. Het landhuis onderging meerdere verbouwingen en uitbreidingen, met behoud van veel interieur uit de late 19e en vroege 20e eeuw. Het tuinontwerp van P.H. Wattez uit omstreeks 1874 werd later uitgebreid. Een poort in Baumberger zandsteen, geplaatst in 1902, is afkomstig van het voormalige huis Hengelo.
- Zonnebeek (Zonnebeekweg 110), ten zuiden van Boekelo, werd in 1906 gesticht. Het symmetrische neoclassicistische landhuis, gebouwd naar plannen van A.G. Beltman, is mogelijk gemodelleerd naar een landhuis in Nashville, Tennessee, met een middenrisaliet in Americana-stijl. Op het terrein bevinden zich ook een koetshuis annex dienstwoning en logeerhuis uit 1906, en een theehuisje.
- De Wele (Weleweg 415), ten zuiden van Boekelo, is een fabrikantenbuitenplaats gesticht in 1911. Het landhuis, gebouwd naar plannen van S. de Clercq, kenmerkt zich door een hoogopgaand rieten zadeldak met dakkapellen. De parkaanleg is van de hand van P.H. Wattez.

Boerderijen
Ten westen van Enschede, in de vroegere marken Usselo en Twekkelo, staan interessante, vaak 18e-eeuwse, Twentse hallenhuisboerderijen:
- Op het erve de Haimer (Haimersweg 225) staat een mogelijk 17e-eeuwse vakwerkschuur die diende als doopsgezinde schuurkerk.
- De Horste (Burg. Stroinkstraat 341) is een boerderij met bovenkamer uit 1778.
- Zwerinkhoek (Zweringhoekweg 45) uit 1792 heeft een bovenkamer en aangebouwde schuren.
- Wullenweg 101 is een vakwerkboerderij uit 1793, verbouwd in 1820.
- Menzo (Belderhoeksweg 250) is een vakwerkboerderij uit dezelfde periode.
- De Kwinkeler (Kwinkelerweg 18-20) dateert uit 1795 en werd verbouwd in 1855.
- Het Eulderink (Eulderinkweg 22) heeft een gave bovenkamer uit 1801.
- Het Tijberend (Rosinkweg 40) stamt uit 1858.
- De Heller (Hellerweg 5) uit 1886 heeft een vermoedelijk 18e-eeuwse bakspieker in vakwerkbouw.
- De boerderij Burg. Stroinkstraat 320 werd in 1908 gebouwd.
- Het forse boerderij het Helmer (Helmerstraat 201) verrees in 1930 naar plannen van J. Jans.
Kerken en religieuze gebouwen
De regio kent een rijke geschiedenis van kerkbouw, met diverse gebouwen in verschillende stijlen.
De Grote of St. Jacobskerk
De geschiedenis van de Grote of St. Jacobskerk gaat terug tot circa 1480, toen een kerk werd gebouwd waarvan de toren nog resteert, evenals een deel van de noordelijke muur. Na 1480 werd de kerk omgebouwd tot een tweebeukige hallenkerk, waarbij bogen de scheiding vormden.
Katholieke kerken
- De Marcellinuskerk in Boekelo werd in de jaren 1929-1930 gebouwd naar een ontwerp van de Enschedese architect Johannes Sluijmer, met neogotische kenmerken. De kerk werd in 1930 gewijd aan Marcellinus van Deventer. Vanaf 1930 tot 1965 vormde de kerk het centrum van de jaarlijkse Marcellinusprocessie. In 2013 werd besloten de kerk af te stoten als religieus centrum, en sinds 2016 is het gebouw in gebruik als uitvaartcentrum.
- De katholieke O.L. Vrouwekerk, een kleine neogotische hallenkerk uit 1902-1903, werd ontworpen door A. Tepe. Later werden een sacristie en een toren toegevoegd, ontworpen door Joh.H. Sluijmer.
- De St. Willibrorduskerk in Glanerbrug, gebouwd in 1908, is ontworpen door architect J.B. Radstake.
- De St. Dolphia, een nieuwe arbeidersbuurt van Glanerbrug, kreeg in 1927-1928 een kerk ontworpen door Joh. H. Sluijmer. Deze werd later uitgebreid met een kloosterkerk, ontworpen door M. van Beek.
Protestantse kerken
- De Grote of St. Jacobskerk in Enschede, gebouwd in een decoratieve neogotische stijl in 1864, heeft meerdere profane bestemmingen gehad.
- Een katholieke kruisbasiliek in neogotische stijl werd gebouwd tussen 1892-1894 naar een ontwerp van J.Th. J. J.
- De Gereformeerdenkerk werd gebouwd in 1908, ontworpen door J.C. Kromhout van der Meer. Het gebouw met jugendstilgevel werd ontworpen door J.C. der Meer.
- Een kerk in een peculiar neo-Gothic style werd ontworpen door R. van der Woerd en is momenteel in gebruik bij de Zevendedags Adventisten.
- De O.L. Vrouwekerk werd in 1938 ontworpen door J. Stuyt, en behoorde destijds tot de gemeente Lonneker.
- Een hervormde kerk werd gebouwd in 1927, ontworpen door J. en Th. Stuivinga, in een expressieve stijl met Scandinavische invloeden.
- De Synagoge werd gebouwd in 1927-1928 naar een ontwerp van K.P.C. de Bazel en zijn assistenten. Na de oorlog kreeg het gebouw zijn oorspronkelijke functie terug.
- De Gereformeerde Gemeente kerk is gebouwd in 1928 door een onbekende architect.
- Een kerk in gematigde expressionistische stijl werd ontworpen door E.A. van der Lijke en J. Mink en gebouwd in 1931-1932.
- De noodkerk H. werd gebouwd in 1930 en diende als kerk tot 1953.
- De St. Johanneskerk, ontworpen door architecten H.W. Valk en Joh. H. Sluijmer, werd gebouwd als kapel van de hervormde kerk van Usselo in 1937.
- Een kerk in een gematigd expressionistische stijl door een onbekende architect diende als Baptistenkerk en is tegenwoordig een huis.
- Een kerk voor een protestantse gemeente die zich had afgescheiden van de Gereformeerde Kerk, werd in traditionalistische stijl ontworpen door de architecten J. van der Lijke en J. De kerk werd in 1944 door bommen verwoest.
- De Hervormde kerk in Boekelo aan de Kwinkelerweg werd in 1964 in gebruik genomen. Oproepen tot de stichting van een gebouw voor protestants godsdienstig leven in Boekelo werden al in 1903 gedaan. In 2003 werd de laatste kerkdienst gehouden.
- Een hallenkerk in traditionalistische stijl, ontworpen door Joh.H. Sluijmer.
- Een kerk in Traditionalist style werd ontworpen door W.K. de Wijs sr., W.K. de Wijs jr. en J. Jans. In 2015 werd het de centrale protestantse kerk van Enschede.
- De katholieke kerk van de nieuwe wijk Twekkelerveld, een doosvormige kerk in late traditionalistische stijl, werd ontworpen door Joh.H. Sluijmer en zijn zoon J.H. Sluijmer. De kerk werd in 2015 gesloten en is nu een sportzaal.
- De St. Antonius van Padua kerk in Usselo werd gebouwd in 1924.
- De St. Willibrorduskerk in Usselo werd gebouwd in 1911-1912 naar een ontwerp door W.
- De hervormde kerk van Usselo werd opgeleverd in 1844 en verbouwd in 1958.

Onderwijs en gemeenschapsleven
De regio kent een lange geschiedenis van onderwijs, met diverse scholen die de gemeenschapsontwikkeling hebben gediend.
- De Twekkelerschool, de oudste markeschool van Enschede, werd in 1726 genoemd in een akte.
- De Usselerschool, opgericht in het begin van de 18e eeuw, is een van de oudste zogenaamde markescholen.
- De eerste school van Boekelo, een markeschool, stond naast het erve Hollink.
- De Boekelerschool werd nieuw gebouwd in 1834 voor Boekelo en Rutbeek.
- De Usselermarkeschool (Usselerschoolweg 50) is een gave vierklassige openbare lagere school, gebouwd in 1896 in neoclassicistische vormen naar ontwerp van H.E. Zeggelink.
Diverse gemeenschapsactiviteiten en verenigingen hebben bijgedragen aan het sociale leven:
- Muziekvereniging Unisson (sinds 1910) is actief in de regio.
- Buurtkring Usselo werd opgericht op 5 mei.
- Het School en Volksfeest in Usselo en Boekelo werd meerdere malen vermeld in lokale kranten, met onder andere concoursen hippique.
- Gymnastiekvereniging Turnlust werd opgericht in de jaren '30 en was actief in café Ter Borg.
- J.V. Boekelo’s Zakenleven werd opgericht omstreeks 1930.
- Gymnastiek Vereniging Unisson, met als voorloper Turnlust, werd een zelfstandige gymvereniging in 1961.
- De damesafdeling Handbal werd opgericht binnen de RK sportvereniging.
- Schoonspringvereniging Simaika werd opgericht in de jaren '50.
- Jeugddrumband Boekelo werd opgericht eind jaren '50-begin jaren '60.
- Judovereniging Boekelo oefende in zaal Ter Borg, later in de Windmolen en het gymnastieklokaal.
- Stichting Museum Buurt Spoorweg (MBS), die een spoorlijn exploiteert tussen Haaksbergen, Boekelo en Enschede, werd opgericht in 1971.
- Boekelose Tennisclub (BTC) werd opgericht naast Hotel Bad Boekelo.
- De eerste Military Boekelo werd gehouden bij de manege Teesinkbos.
- Carnavalsvereniging De Soaltkloet’ns werd opgericht.
- Stichting Marke Twekkelo zet zich in voor het behoud van het landschap en erfgoed.